Чемпионлар лигаси гуруҳ босқичи 2-турида “Челси” “Зальцбург” билан дуранг ўйнади (1:1).
Дастлабки турда “кўклар” Загребнинг “Динамо”сига имкониятни бой беришганди (0:1).
Шу тариқа, “Челси” 23 йил ичида илк марта Чемпионлар Лигаси мавсумининг дастлабки икки учрашувида ғалаба қозона олмади.
1999/2000 йилги мавсумда лондонликлар "Милан" билан дуранг ўйнашган (0:0), "Герта"га (1:2) ютқазган.